Simon comenzó su vida profesional como becario en Ogilvy & Mather, donde trabajó durante 15 años en sus oficinas de Londres, Bangkok y Nueva York. Después vivió y trabajó en Singapur, Malasia y San Francisco con otras agencias de publicidad internacionales antes de volver al Reino Unido para tomar las riendas de JWT, supervisando sus oficinas en Londres, Manchester e Irlanda. En 2007 fue nombrado por WPP para dirigir las principales agencias de diseño Brand Union, FITCH y Set Creative como director general global. Se retiró de WPP en 2020 y desde entonces se ha convertido en un entrenador de estrategia y alineación con sede en Estocolmo, Suecia, y forma parte de los consejos de administración de estimadas agencias escandinavas: EVERLAND, Kontrapunkt y Kapero. Simon ha sido jefe de formación y desarrollo del IPA (Institute of Practitioners in Advertising) y ha sido jurado de los premios EFFIE, DBA, Clio y BAD Awards.